台南的第二次守城之戰，是十九世紀初的海盜蔡牽之亂。
蔡牽是泉州同安人，縱橫於浙江、福建、廣東沿海。嘉慶九年（一八０四年）他就曾冒雨由鹿耳門登岸，打死軍官武克勤，還搶劫一艘貨船，揚長而去。但這一年冬天，蔡妻卻在東港一役中砲而死。第二年，蔡牽和山賊洪四老相互聯絡，並自稱「鎮海威武王」，從北部的滬尾起事，兵分水陸兩路，往南方攻打，進逼府城。
當時，府城內外商民都十分緊張，台灣知縣薛志亮自己從海口一路步行到大井頭旁的武館街，向大眾演說，呼籲大家共同保衛府城，分發義旗給當地士紳，獲得響應，共有二百五十名義民首領，而義民超過一萬人。而巡道慶保則同意三郊總義首布司經歷銜陳啟良的請求，於海口添建木造城牆，從小西門開始，經過大西門，再到小北門，以三天三夜的時間，花了六千多兩銀子，建了一千二百多丈，以強化守備。出錢出力的全是三郊的商號舖戶。
陳啟良的義舉，嘉義教諭謝金鑾在〈台灣竹枝詞〉裡頌讚：「木城百雉海東隅，危難方知偉丈夫。惡耗翻成名節在，萬金為汝市頭顱。」句末並加註，「蔡逆之亂，義士陳啟良請建木城於海底；慶觀察韙其議，啟良力任事，兩日夜城成。於是力率義旅守海岸，賊迫，眾多奔徙，獨啟良不去也；時賊募殺義士首者予萬金，首啟良，次則洪秀文、吳春貴輩。」依照謝的說法，這條一千二百多丈的木柵，只花了兩天兩夜就完成了，比縣志所載還要快。
嘉慶十年（一八０五年）十二月初五，蔡牽攻安平，初六攻府城。參與防務的台灣縣教諭鄭兼才，在〈紀禦海寇蔡牽事〉中敘述得生動而詳盡：「郡城奉道檄，備戰守器械，增設柵門，內外布置，亦漸周密。惟變亂初經，民心惶惑，居民挈家入城，鬨動城門。城內外咸罷市，一日中數傳賊入城。守城門官有私易服散去者。…巡道移鎮城南，城門漸次閉塞，惟開大西門，以通郊民，城坊柵門輪夜固守，荒堆隘巷，嚴防放火。城上下巡行絡繹，街市列炬，夜明如晝。」城裡的賊兵奸細，怕露出馬腳，所以不敢輕舉妄動。
和蔡牽相互搭配，另有山賊自陸路攻城，而且是「山賊逢三、六、九日，必攻城；或連日出攻，俱以大砲擊退。」令人想起近代八二三砲戰之後老共的「單打雙不打」。
嘉慶十一年（一八０六年）的新年，府城百姓根本無心慶祝，正月初二那天，蔡牽攻打大南門，無功而退。正月十八日，傳言盜匪將在半夜拔營攻城，都司許建斌移往木城駐紮，結果盜匪知道守軍有了防備，便轉往南鯤鯓，由陸路攻安平。但被巡守的部隊發現，發砲攻擊，眾人醒覺，隨即依據土牆，用大砲抵禦。盜賊遂回攻大北、小北二門。
正月二十一日，坊間喧傳有大軍來到，並已收復洲仔尾，知府馬夔陛隨後入城，聽聞那情報是「洲仔尾鬻檳榔者」說的；場景搬到現代，想來在路邊擺攤的檳榔西施，也可以在戰事中扮演耳目，傳遞情報。
巡道慶保又到小北門巡視守備，在附近總鎮署鎮守的遊擊吉凌阿，親自領兵出哨保護。沒多久，大批賊兵來到，因為守軍已有防備，故而得以不敗。
起先，賊兵只是逼近城門，躲在林投樹下，以避城上的槍砲，並不攻城。二月二日，慶保決定砍光林投樹，讓賊兵難以藏身；包括郊商的民兵、鄉勇，以及部隊，在城外會合後，士氣大振，遂由總兵愛新泰率領，攻向洲仔尾，擊潰賊兵。
三月一日，皇帝派將軍賽沖阿來台剿匪。到了五月下旬，雙方發生海戰，惟正值海湧甚大，官軍逼戰，迫使蔡牽衝出重圍，溺斃大批賊兵。蔡牽從此元氣大傷，不敢再來。最後他在海上遭遇總兵王得祿、提督邱良功的艦隊圍攻，全船落海淹死。這時，距離他舉事已有三年多了。
蔡牽事件後，民眾對一文一武兩官員評價甚高，一個是台灣知縣薛志亮，一個是遊擊吉凌阿，當時還有一首歌謠詠讚他們：「文有薛、武有吉，任爾蔡牽來，土城堅似鐵。」（作者為文史工作者）
